U četvrtfinalu italijanskog Kupa, AC Milan je savladao Romu rezultatom 3-1 i obezbedio plasman u polufinale. Novi potpisi, Joao Feliks i Santijago Gimenez, imali su veliki uticaj, a kombinovali su za treći gol tima. Rossoneri će se u polufinalu susresti sa jednim od gradskih rivala, Interom ili Lazijom, koji će se sastati 25. februara.
Milan je tokom januarskog transfer perioda doveo nekoliko novih igrača, uključujući Feliksa, Gimeneza, Riccarda Sottileta i Varrena Bonda, dok je Kale Valker već stigao prošlog meseca i debituje u derbiju sa Interom. Valker je jedini od novih igrača koji je započeo utakmicu protiv Rome.
Roma je povela u prvom poluvremenu golovima Tamija Abrahama, koji je dva puta pogađao nakon asistencija Thea Hernandeza. Međutim, Milan je brzo reagovao u drugom poluvremenu, a Artem Dovbik je smanjio prednost za Romu na 2-1. Trener Milan Sergio Conceicao odlučio je da napravi izmene, donoseći Feliksa i Gimeneza na teren, što se ispostavilo kao ključna odluka. Ubrzo nakon što su ušli, Gimenez je asistirao Feliksu za odlučujući gol.
Feliks je stigao na pozajmicu iz Chelseaja, dok je Milan platio 30 miliona evra, plus bonuse, za Gimeneza iz Feyenoorda, a on bi mogao da se suoči sa svojim bivšim klubom sledeće nedelje u Ligi šampiona.
U drugom četvrtfinalu, Bolonja je pobedila Atalantu 2-1 i po prvi put u 26 godina se plasirala u polufinale Kupa Italije. Oni će se u narednom kolu sastati sa pobednikom meča između Juventusa i Empolija.
