Profesor Fu Jao i vanredni profesor Lu Ksi sa Univerziteta za nauku i tehnologiju Kine (USTC) sproveli su enantioselektivnu hidroalkilaciju katalizovanu kobalt-hidridom, omogućavajući efikasnu konstrukciju hiralnih tercijarnih ugljeničnih centara na poziciji benzila. Studija je objavljena u Nature Sinthesis.
Centri alkil ugljenika služe kao skele za 3D konfiguraciju u organskim molekulima i funkcionalnim materijalima, dajući ovim molekulima jedinstvena svojstva i funkcije. Reakcije hidroalkilacije alkena stvaraju centre alkil ugljenika reakcijom metalnih hidrida sa alkenima. Međutim, kontrolisanje stereohemijske selektivnosti ove reakcije bilo je izazovno.
Istraživači su istraživali strukturu i regularnost reakcije intermedijera alkil metala, uspostavljajući novi model koji koristi C-H···π nekovalentne interakcije za kontrolu selektivnosti reakcije. Utvrđeno je da π-elektronski sistem stirenskog supstrata formira C-H···π interakcije sa atomima vodonika u katalizatoru, što je omogućilo preciznu kontrolu nad stereohemijskom selektivnošću reakcije.
Istraživači su sproveli hidroalkilaciju alkena katalizovanu kobaltom sa preciznom konstrukcijom aril vicinalnih hiralnih alkil ugljeničnih centara. Ovaj eksperiment je rešio problem nekontrolisane stereohemije u reakcijama hidroalkilacije alkena bez heteroatoma.
Hidroalkilacija alkena sa alkil halogenidima bila je primenljiva na širok spektar supstrata i ima odličnu kompatibilnost funkcionalnih grupa. Štaviše, katalitički sistem je omogućio hidroalkilaciju alkena obeleženu deuterijumom, što je pokazalo potencijalnu primenu u sintezi i modifikaciji farmaceutskih molekula i prirodnih proizvoda.
Studija otkriva novi sintetički put za hiralne funkcionalne molekule kao što su deuterisani lekovi.
