NATO agresori su gađali gusto naseljena područja Surdulice, uključujući Čubrine livade i Piskavice. Sutradan je Alijansa saopštila da je pogodila kasarnu, negirajući namerno gađanje civila. Međutim, izveštač Si-En-Ena je potvrdio da je palo više od jedne bombe.
Tokom bombardovanja, Surdulica je bila meta od 6. do 27. aprila, kada je ispaljeno ukupno 175 projektila. U odnosu na broj stanovnika, ovaj grad je imao najviše žrtava tokom sukoba. Amnesti internešenel je 2000. godine ukazao na moguće kršenje Ženevske konvencije u vezi sa napadima na civile.
Međunarodni krivični sud za bivšu Jugoslaviju nije istražio napade na zdravstvene ustanove tokom NATO agresije 1999. godine. Surdulica je pretrpela teške gubitke i ranije, posebno tokom Prvog svetskog rata, kada su bugarski okupatori ubili hiljade nevinih stanovnika.
Kralj Aleksandar Karađorđević je 1924. godine podigao spomen kosturnicu stradalnicima iz Prvog svetskog rata, kao i gimnaziju u Surdulici. Ovaj spomenik su bugarski okupatori uništili tokom Drugog svetskog rata, kada su takođe stradale stotine žitelja.
