Peti nosilac Andrej Rubljov je pobedio Janika Sinera sa 6-3, 1-6, 6-2 i plasirao se u polufinale Otvorenog prvenstva Montreala. Rubljov je prethodno savladao Brendona Nakašimu sa 6-2, 6-2, dok je Siner takođe odigrao svoj drugi meč dana, pobeđujući Alehandra Tabila sa 6-4, 6-3. Kiša je odložila igru u četvrtak i petak, uzrokujući promene u rasporedu takmičenja. Siner je propustio Olimpijske igre zbog zdravstvenih problema nakon Vimbldona, gde je dostigao četvrtfinale. Nišikori se suprotstavio Arnaldiju za plasman u polufinale protiv Rubljova, dok su druga dva četvrtfinala pomerenja za nedelju.
Aleksandar Zverev je uspešno savladao Holgera Runea sa 6-3, 7-6 (5), dok je Sebastijan Korda bio bolji od Tejlora Frica sa 6-4, 7-6 (4). Aleksej Popirin je trijumfovao nad Grigorom Dimitrovim sa 4-6, 7-6 (5), 6-3, dok je Hubert Hurkač pobedio Tanasija Kokinakisa sa 4-6, 6-3, 7-6 (6) i Artura Rinderkneha sa 4-6, 6-3, 6-4.
