Antibiotike koji su otkriveni u tlu kamerunskog vulkana pre pola veka konačno su rekonstruisali japanski istraživači obrnutim inženjeringom, pružajući medicinskoj zajednici potencijalni novi lek protiv infekcija. Ovo otkriće potiče od 1974. godine kada su nemački hemičar Akel Zeeck i njegov turski kolega Mithat Mardin identifikovali antimikrobna svojstva crvenih pigmenata koje proizvodi bakterija Streptomyces arenae, što je privuklo pažnju farmakologa.
Sintetizacija korisnih jedinjenja poznatih kao β- i γ-naftociklinon u velikim količinama predstavljala je izazov zbog složenosti ovih molekula. Međutim, istraživači sa Instituta za nauku u Tokiju uspeli su da prevaziđu ove prepreke koristeći retrosintetičku analizu. Ovaj pristup podrazumeva dekonstrukciju ciljnog molekula kako bi se otkrili osnovni gradivni blokovi, omogućavajući lakše razumevanje i sintezu složenih molekula.
Rad počinje sa β-naftociklinonom, a zatim se prelazi na γ-naftociklinon kao varijaciju. Kombinacija jednostavnijih molekularnih jedinica poslužila je kao osnova za konstrukciju ovih jedinjenja. Kroz primenu naprednih hemijskih metoda, istraživači su uspeli precizno da pozicioniraju delove i povežu ih na način koji očuvava njihovu funkcionalnost.
Upoređujući 3D atomske aranžmane kroz spektre kružnog dihroizma između sintetizovanih jedinjenja i onih pronađenih u prirodi, istraživači su potvrdili identičnu apsolutnu konfiguraciju sintetičkih i prirodnih molekula. Ovaj proboj im je omogućio da sintetišu b-naftociklinon sa prinosom od najmanje 70% i g-naftociklinon sa prinosom od 87%.
Iako sličan, g-naftociklinon poseduje dodatne karakteristike. Sposobnost laboratorijske sinteze antibiotika otvara mogućnosti za njihovu proizvodnju u većim količinama u medicinske i istraživačke svrhe bez potrebe za stalnim vraćanjem u vulkan.
Štaviše, istraživači veruju da se kalibrisani pristupi korišćeni u ovoj studiji mogu primeniti na buduća istraživanja, posebno u sintezi drugih jedinjenja slične strukture. Tekući napori u ovom pravcu već su u toku u njihovoj laboratoriji, kaže hemičar Jošio Ando. Istraživanje je objavljeno u Angevandte Chemie International Edition.
